V poměrně rozsáhlých galerijních fondech (zhruba 2500 obrazů a dalších výtvarných děl), jejichž převážnou část tvoří díla českých výtvarníků 20. století, upoutávají pozornost dvě rozsáhlé kolekce z pozůstalosti malíře a kreslíře Emanuela Frinty a malíře, jednoho ze zakladatelů české abstrakce Františka Matouška (1901-1961). Velké kolekce představují také díla českých malířů - krajinářů, především zdejšího rodáka Jana Honsy a v nedalekých Častolovicích tvořícího Antonína Hudečka; velké soubory obrazů jsou tu dále od Jakuba Obrovského či Františka Kavána i od místních malířů - Václava Prágra, Jana Jušky, Aloise Srnského, Václava Peřiny či Josefa Kubizňáka. V jednotlivostech jsou ovšem vynikajícími díly zastoupeni i čeští klasici (Navrátil, Mařák, Aleš, Slavíček, Knüpfer), i představitelé moderny, např. Jan Bauch, František Gross, Otakar Nejedlý či Jan Smetana. Vzhledem k okolnostem vzniku sbírky v ní ovšem chybějí hlavní představitelé avantgardy (ovšem kromě pozůstalosti Františka Matouška, který je naopak největším galerijním fondem o více než 400 položkách). Významným fondem, postupně se rozrůstajícím od roku 2000, je také fond politické kresby a karikatury, jakož i dalších děl z oblasti tzv. politického umění.

V současné době probíhá digitalizace celého sbírkového fondu Městské galerie. Digitalizace bude probíhat postupně - po jednotlivých částech v průběhu let 2012 a 2013. Už během této doby bude okamžitě po zpracování jednotlivých oddílů příslušná část sbírky přístupna i na internetu.

Jde o následující podsbírky:

1) Sbírka českého malířství 19. a 20. století
2) Česká kresba a grafika 19. a 20. století
3) Česká plastika 19. a 20. století
4) Exteriérové plastiky ve vlastnictví města Vysoké Mýto
5) Jednotlivosti a marginálie